Organische Chemie
von: K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Holger Butenschön
Wiley-VCH, 2020
ISBN: 9783527821129
Sprache: Deutsch
1618 Seiten, Download: 152252 KB
Format: Online-Lesen, PDF
geeignet für:
| Cover | 1 | ||
| Titelseite | 5 | ||
| Impressum | 6 | ||
| Inhaltsverzeichnis | 7 | ||
| Leitfaden für den Benutzer | 13 | ||
| Über die Autoren | 19 | ||
| Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage | 21 | ||
| Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen | 23 | ||
| Danksagung der Autoren | 27 | ||
| Kapitel 1 Struktur und Bindung organischer Moleküle | 29 | ||
| 1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick | 30 | ||
| 1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung | 34 | ||
| 1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel | 36 | ||
| 1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln | 43 | ||
| 1.5 Resonanzformeln | 48 | ||
| 1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern | 55 | ||
| 1.7 Molekülorbitale und kovalente Bindung | 62 | ||
| 1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen | 65 | ||
| 1.9 Strukturen und Formeln organischer Moleküle | 72 | ||
| Kapitel 2 Struktur und Reaktivität | 89 | ||
| 2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen | 89 | ||
| 2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen | 98 | ||
| 2.3 Säuren und Basen | 102 | ||
| 2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität | 114 | ||
| 2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane | 117 | ||
| 2.6 Die Nomenklatur der Alkane | 119 | ||
| 2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane | 126 | ||
| 2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen | 130 | ||
| 2.9 Rotation in substituierten Ethanen | 134 | ||
| Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane | 149 | ||
| 3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale | 150 | ||
| 3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation | 154 | ||
| 3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse | 156 | ||
| 3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus | 159 | ||
| 3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan | 167 | ||
| 3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell für das „Unbekannte“ | 170 | ||
| 3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität | 171 | ||
| 3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom | 175 | ||
| 3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung | 177 | ||
| 3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht | 180 | ||
| 3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane | 183 | ||
| Kapitel 4 Cycloalkane | 195 | ||
| 4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane | 195 | ||
| 4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane | 199 | ||
| 4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan | 205 | ||
| 4.4 Substituierte Cyclohexane | 211 | ||
| 4.5 Höhere Cycloalkane | 217 | ||
| 4.6 Polycyclische Alkane | 217 | ||
| 4.7 Carbocyclische Naturstoffe | 220 | ||
| Kapitel 5 Stereoisomere | 239 | ||
| 5.1 Chirale Moleküle | 241 | ||
| 5.2 Optische Aktivität | 244 | ||
| 5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln | 249 | ||
| 5.4 Fischer-Projektionen | 254 | ||
| 5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere | 258 | ||
| 5.6 meso-Verbindungen | 263 | ||
| 5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen | 265 | ||
| 5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren | 275 | ||
| Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane | 291 | ||
| 6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane | 291 | ||
| 6.2 Nucleophile Substitution | 294 | ||
| 6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren | 298 | ||
| 6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik | 300 | ||
| 6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion | 304 | ||
| 6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen | 307 | ||
| 6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe | 310 | ||
| 6.8 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Nucleophil | 312 | ||
| 6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen | 319 | ||
| 6.10 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat | 322 | ||
| 6.11 Die SN2-Reaktion im Überblick | 326 | ||
| Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane | 335 | ||
| 7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane | 335 | ||
| 7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution | 336 | ||
| 7.3 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion | 340 | ||
| 7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution | 342 | ||
| 7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SN1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen | 345 | ||
| 7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1 | 349 | ||
| 7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 | 353 | ||
| 7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise | 358 | ||
| 7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen | 361 | ||
| Kapitel 8 Die Hydroxygruppe: Alkohole | 375 | ||
| 8.1 Nomenklatur der Alkohole | 375 | ||
| 8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole | 377 | ||
| 8.3 Alkohole als Säuren und Basen | 380 | ||
| 8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution | 384 | ||
| 8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen | 385 | ||
| 8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen | 394 | ||
| 8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese | 398 | ||
| 8.8 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie | 400 | ||
| Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether | 427 | ||
| 9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden | 428 | ||
| 9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen | 429 | ||
| 9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen | 433 | ||
| 9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen | 441 | ||
| 9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether | 446 | ||
| 9.6 Die Williamson-Ethersynthese | 450 | ||
| 9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren | 456 | ||
| 9.8 Reaktionen der Ether | 458 | ||
| 9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen | 462 | ||
| 9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether | 467 | ||
| 9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether | 472 | ||
| Kapitel 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung | 493 | ||
| 10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise | 493 | ||
| 10.2 Was ist Spektroskopie? | 494 | ||
| 10.3 Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) | 497 | ||
| 10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen | 502 | ||
| 10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung | 509 | ||
| 10.6 Integration von NMR-Signalen | 513 | ||
| 10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter benachbarter Wasserstoffatome | 517 | ||
| 10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen | 526 | ||
| 10.9 13C-NMR-Spektroskopie | 533 | ||
| Kapitel 11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie | 559 | ||
| 11.1 Die Nomenklatur der Alkene | 560 | ||
| 11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die -Bindung | 566 | ||
| 11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene | 569 | ||
| 11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen | 570 | ||
| 11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen | 577 | ||
| 11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen | 580 | ||
| 11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen | 586 | ||
| 11.8 Infrarot-Spektroskopie | 588 | ||
| 11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie | 593 | ||
| 11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle | 598 | ||
| 11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen | 603 | ||
| Kapitel 12 Die Reaktionen der Alkene | 621 | ||
| 12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte | 621 | ||
| 12.2 Die katalytische Hydrierung | 623 | ||
| 12.3 Der basische und nucleophile Charakter der ?-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen | 627 | ||
| 12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle | 633 | ||
| 12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene | 636 | ||
| 12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition | 639 | ||
| 12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition | 643 | ||
| 12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung | 647 | ||
| 12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen | 651 | ||
| 12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren | 653 | ||
| 12.11 Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid | 656 | ||
| 12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse | 657 | ||
| 12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten | 661 | ||
| 12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen | 664 | ||
| 12.15 Synthese von Polymeren | 666 | ||
| 12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff | 669 | ||
| 12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone | 672 | ||
| Kapitel 13 Alkine | 691 | ||
| 13.1 Die Nomenklatur der Alkine | 692 | ||
| 13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine | 693 | ||
| 13.3 Spektroskopie der Alkine | 697 | ||
| 13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung | 702 | ||
| 13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen | 704 | ||
| 13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden ?-Bindungen | 706 | ||
| 13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine | 710 | ||
| 13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen | 715 | ||
| 13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide | 716 | ||
| 13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial | 718 | ||
| 13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin | 722 | ||
| Kapitel 14 Delokalisierte ?-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie | 739 | ||
| 14.1 Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) | 740 | ||
| 14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung | 743 | ||
| 14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 | 745 | ||
| 14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C3-Nucleophile | 748 | ||
| 14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene | 749 | ||
| 14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle | 753 | ||
| 14.7 Delokalisation über mehr als zwei ?-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol | 760 | ||
| 14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition | 762 | ||
| 14.9 Elektrocyclische Reaktionen | 774 | ||
| 14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk | 780 | ||
| 14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich | 784 | ||
| Kapitel 15 Benzol und Aromatizität | 809 | ||
| 15.1 Die Benennung von Benzolderivaten | 811 | ||
| 15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität | 814 | ||
| 15.3 ?-Molekülorbitale des Benzols | 816 | ||
| 15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes | 819 | ||
| 15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe | 828 | ||
| 15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel | 831 | ||
| 15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle | 837 | ||
| 15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution | 840 | ||
| 15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator | 842 | ||
| 15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol | 844 | ||
| 15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung | 848 | ||
| 15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung | 852 | ||
| 15.13 Friedel-Crafts-Acylierung | 855 | ||
| Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate | 873 | ||
| 16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten | 874 | ||
| 16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen | 877 | ||
| 16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring | 882 | ||
| 16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole | 890 | ||
| 16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole | 894 | ||
| 16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe | 902 | ||
| 16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs | 905 | ||
| Kapitel 17 Aldehyde und Ketone | 923 | ||
| 17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone | 924 | ||
| 17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe | 927 | ||
| 17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen | 928 | ||
| 17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen | 935 | ||
| 17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen | 937 | ||
| 17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten | 940 | ||
| 17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen | 943 | ||
| 17.8 Acetale als Schutzgruppen | 946 | ||
| 17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten | 951 | ||
| 17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe | 958 | ||
| 17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen | 960 | ||
| 17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion | 961 | ||
| 17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation | 965 | ||
| 17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde | 966 | ||
| Kapitel 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation | 985 | ||
| 18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen | 986 | ||
| 18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte | 990 | ||
| 18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen | 995 | ||
| 18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen | 997 | ||
| 18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation | 1000 | ||
| 18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation | 1005 | ||
| 18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation | 1008 | ||
| 18.8 Eigenschaften , ?,?-ungesättigter Aldehyde und Ketone | 1011 | ||
| 18.9 Konjugierte Additionen an , ?,?-ungesättigte Aldehyde und Ketone | 1015 | ||
| 18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien | 1018 | ||
| 18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung | 1021 | ||
| Kapitel 19 Carbonsäuren | 1043 | ||
| 19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren | 1043 | ||
| 19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren | 1046 | ||
| 19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren | 1047 | ||
| 19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren | 1052 | ||
| 19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie | 1055 | ||
| 19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe | 1056 | ||
| 19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus | 1060 | ||
| 19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride | 1064 | ||
| 19.9 Carbonsäurederivate: Ester | 1068 | ||
| 19.10 Carbonsäurederivate: Amide | 1073 | ||
| 19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid | 1075 | ||
| 19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion | 1076 | ||
| 19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren | 1079 | ||
| Kapitel 20 Carbonsäurederivate | 1107 | ||
| 20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate | 1107 | ||
| 20.2 Die Chemie der Acylhalogenide | 1113 | ||
| 20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride | 1117 | ||
| 20.4 Die Chemie der Ester | 1120 | ||
| 20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide | 1128 | ||
| 20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate | 1131 | ||
| 20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung | 1137 | ||
| 20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile | 1140 | ||
| Kapitel 21 Amine und ihre Derivate | 1163 | ||
| 21.1 Nomenklatur der Amine | 1163 | ||
| 21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine | 1167 | ||
| 21.3 Spektroskopie der Aminogruppe | 1170 | ||
| 21.4 Acidität und Basizität von Aminen | 1174 | ||
| 21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung | 1178 | ||
| 21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung | 1182 | ||
| 21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden | 1186 | ||
| 21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung | 1186 | ||
| 21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen | 1188 | ||
| 21.10 Nitrosierung von Aminen | 1191 | ||
| Kapitel 22 Chemie der Substituenten am Benzolring | 1215 | ||
| 22.1 Reaktivität des Phenylmethyl- (Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe | 1215 | ||
| 22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole | 1221 | ||
| 22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole | 1226 | ||
| 22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution | 1230 | ||
| 22.5 Die Alkoholchemie der Phenole | 1242 | ||
| 22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen | 1245 | ||
| 22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung | 1250 | ||
| 22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone | 1253 | ||
| 22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur | 1256 | ||
| 22.10 Arendiazonium-Salze | 1261 | ||
| 22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung | 1265 | ||
| Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation | 1285 | ||
| 23.1 ?-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen | 1286 | ||
| 23.2 ?-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese | 1296 | ||
| 23.3 Reaktionen von ?-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition | 1302 | ||
| 23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von ?-Hydroxyketonen | 1305 | ||
| Kapitel 24 Kohlenhydrate | 1325 | ||
| 24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate | 1325 | ||
| 24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern | 1330 | ||
| 24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose | 1336 | ||
| 24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren | 1338 | ||
| 24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern | 1340 | ||
| 24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen | 1342 | ||
| 24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten | 1343 | ||
| 24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside | 1344 | ||
| 24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern | 1348 | ||
| 24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung | 1352 | ||
| 24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide | 1355 | ||
| 24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur | 1360 | ||
| Kapitel 25 Heterocyclen | 1381 | ||
| 25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen | 1384 | ||
| 25.2 Nicht aromatische Heterocyclen | 1386 | ||
| 25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene | 1390 | ||
| 25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene | 1395 | ||
| 25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol | 1400 | ||
| 25.6 Reaktionen des Pyridins | 1406 | ||
| 25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine | 1409 | ||
| 25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur | 1413 | ||
| Kapitel 26 Aminosäuren, Peptide und Proteine | 1433 | ||
| 26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren | 1434 | ||
| 26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie | 1441 | ||
| 26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren | 1444 | ||
| 26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren | 1447 | ||
| 26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse | 1456 | ||
| 26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie | 1463 | ||
| 26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese | 1467 | ||
| 26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin | 1469 | ||
| 26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren | 1471 | ||
| 26.10 Protein-Synthese über die RNA | 1478 | ||
| 26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie | 1480 | ||
| Glossar | 1507 | ||
| Lösungen zu den Übungen | 1517 | ||
| Stichwortverzeichnis | 1605 | ||
| Vorsatz | 1621 | ||
| Nachsatz | 1623 | ||
| EULA | 1624 |